2019年夏：博格巴留队阻断首签
曼联在2018-19赛季末曾有机会引进蒂勒曼斯。当时比利时人从摩纳哥租借莱斯特城四个月表现成功，索尔斯克亚阵容因博格巴未来不确定出现空缺。莱斯特城希望永久签下，但21岁的蒂勒曼斯倾向于观望曼联。然而博格巴在六月被告知不得离队，蒂勒曼斯意识到自己只能担任替补，度假归来后决定回归莱斯特城。曼联最终那个夏天未签中场，2020年转购范德贝克。
2022年夏：滕哈赫选择埃里克森与德容
2022年夏天，曼联内部再次讨论蒂勒曼斯。他与莱斯特城合同仅剩一年，可低价离队。滕哈赫认为他是好球员，但更倾向不同配置——批准免签埃里克森，并大力推动德容引进。曼联最终以6000万英镑初始费签下卡塞米罗。第二次机会擦肩而过。
2023年夏：降级后曼联放弃，维拉接手
蒂勒曼斯成为自由球员后，曼联长期欣赏但因其随莱斯特城降级从未考虑，转而签下芒特。维拉持相反观点：球探数据反馈显示其表现下滑源自球队失败而非身体衰退。埃梅里亲自前往蒂勒曼斯家中说服其加盟，并应球员要求加入解约条款。维拉认为这对完成转会至关重要——尽管一些顶级俱乐部退出，竞争仍激烈。
今夏激活条款：蒂勒曼斯致电埃梅里后转会曼联
今夏蒂勒曼斯进入合同最后两年，维拉希望续约但需面对3500万英镑解约条款。在曼联激活条款及奥纳纳重伤后，维拉被迫补强中场。蒂勒曼斯坚持先打电话给埃梅里，告知感受并希望与追求者对话。埃梅里为其最信任副手的离开感到遗憾，但理解球员选择。随后代表与维拉总监达米安·维达加尼沟通。蒂勒曼斯此前首次与曼联主教练卡里克讨论战术定位。周二完成体检后官宣，签下五年合同至34岁。